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L'ultima vera Fiorentina delle grandi campagne nelle coppe rimane quella di Vincenzo Montella, perché con Sousa in Europa e in Coppa Italia (ma anche con Pioli in quest'ultima manifestazione) la squadra viola è andata poco lontano. La Coppa Italia in particolare rappresenta un cruccio della storia recente, perché la Fiorentina l'ha conquistata sei volte nella sua storia e nelle ultime tre stagioni le eliminazioni sono state quasi disarmanti nella loro banalità. Nel dicembre 2015 il primo Sousa venne fatto fuori dal Carpi al Franchi, perdendo 1-0 agli ottavi; stesso risultato a Napoli nella stagione successiva ai quarti e identico percorso e punteggio anche un anno fa all'Olimpico contro la Lazio. Fu l'ultimo Montella come detto, a valorizzare maggiormente il trofeo, pur uscendo con uno 0-3 shock contro la Juventus, dopo aver espugnato lo Stadium con un leggendario Salah: lì la sua squadra si arrese in semifinale, dopo aver eliminato anche la Roma.


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