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Il sorteggio ha decretato: la Fiorentina in Conference League sfiderà la vincente della sfida tra Twente e Cukaricki. Probabilmente il peggior incrocio possibile per Italiano e la sua truppa, ma certamente compagini inferiori sotto ogni aspetto a quella viola. Le due squadre si sfideranno andata e ritorno il 4 ed 11 agosto. Il Twente giocherà in casa il ritorno, vantaggio certamente non da poco, anche se non esiste più la regola del gol 'doppio' segnato in trasferta.

Senza alcun dubbio la favorita del terzo turno di qualificazione, il Twente è reduce da un'ottima annata culminata col quarto posto alle spalle di Ajax, Psv e Feyenoord. La squadra in maglia rossa di Enschede ha ritrovato l'Europa dopo quasi 10 anni. Dopo la vittoria del titolo nel 2010, il Twente nel 2018 è addirittura retrocesso, prima di risalire e qualificarsi in Conference League. I Tukkers sono guidati da Rons Jans, che siede sulla panchina del club di Eredivisie dal 2020. Tra le maggiori individualità della squadra fondata nel 1965 vi sono l'esperto difensore Brenet, i centrocampisti Vlap, Sadilek e l'interessante algerino Zerrouki. A guidare l'attacco l'immarcescibile Van Wolfswinkel. Il Twente si è rinforzato con l'arrivo del giovanissimo e promettente greco Tzolis, classe 2002, reduce dall'esperienza sfortunata al Norwich in Premier League.

Certamente meno noto il club serbo del Cukaricki. La squadra di Belgrado ha chiuso terza dietro a Stella Rossa e Partizan, ma addirittura a 38 punti e 40 di distacco dalle due storiche squadre serbe. Nel 2014-2015 l'unico trofeo della storia del piccolo club della capitale serba: la Coppa Nazionale vinta in finale col Partizan. Giovane, 23.5 anni di età media, il Cukaricki affronterà il confronto col Twente con lo spirito di chi non ha nulla da perdere. Il capitano Docic, mediano classe '93, guida un gruppo in cui gli elementi più interessanti sono in attacco. Le punte Ivanovic e Badamosi, assieme al centrocampista Kovac e al centrale altissimo Sapic (203 centimetri), i profili di spicco a disposizione del mister Kerkez.


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